在小兰的心中，柯南与工藤新一的关联一直是个谜。在“每月一件礼物威胁事件”中，小兰对柯南说：“这么快就找到了，不愧是新一啊”，而柯南的反应加深了她的疑惑。他当场玩起了游戏机，还反问小兰是否要玩，这种行为让小兰更加确信柯南与新一有联系。为了掩饰真相，阿笠博士使用变声器模仿新一的声音给小兰打电话，同时柯南在家中等候，使小兰误以为柯南和新一是两个人。
在“走投无路的名侦探 连续两大杀人事件”中，柯南的睡相和与魔术师的合影让小兰坚信柯南就是新一。柯南的妈妈有希子的出现和她的解释，暂时打消了小兰的疑虑。
然而，在“复活的死亡讯息”事件中，柯南的举止引起了小兰的怀疑。柯南假装摔倒和迅速赶到案发现场的动作，让小兰开始怀疑他的真实身份。
在“危命的复活”系列事件中，小兰开始直接质疑柯南。她提出不能与柯南一起洗澡，并在柯南需要输血时毫不犹豫地为他献血，这使柯南感到小兰已经发现了他的秘密。在灰原的帮助下，柯南暂时变回新一，解除了一部分小兰的疑惑。
在“奇妙一家的委托”事件中，小兰发现柯南和新一的手机一样，这再次引起了她的怀疑。为了解决这个问题，柯南使用了博士的手机，并通过录音带模仿新一的声音给小兰打电话，同时出现在小兰面前。
在剧场版“世纪末的魔术师”中，小兰对柯南的怀疑达到了顶点。她含泪质问柯南是否就是新一，就在柯南准备坦白时，基德伪装成新一出现，暂时挽救了局面。这些事件和剧场版展示了小兰对柯南身份的逐步发现和内心的挣扎。